Японська Sony сьогодні відзначає 30-річчя з моменту виходу на ринок першого портативного плеєра під брендом Walkman. Перший Walkman був випущений в 1979 під однойменною назвою в Японії й «Soundabout» за кордоном. Пристрій був розроблений інженером Нобутосі Кіхара для генерального директора Sony Акіо Моріта, щоб він міг слухати музичні опери під час його частих польотів

Моріта не подобалася назва Walkman, тому він попросив, щоб назву змінили. Але молоді співголови компанії сказали йому, що рекламна кампанія вже використовує назву Walkman і її зміна буде занадто дорого коштувати. Таким чином, Моріта погодився залишити колишню назву

Назви «Walkman», «Pressman», «Watchman», «Scoopman», «Discman» й «Talkman» є торговельними марками Sony, і були використані для назви широкого діапазону портативних пристроїв для розваги, виготовлених компанією. Sony продовжила використовувати фірмовий знак «Walkman» для більшості її портативних аудіопристроїв, після того, як назва «Discman» для програвачів компакт-дисків вийшла із вживання наприкінці 1990-х.

Перша синьо-срібляста модель Walkman TPS-L2 з’явилася в продажі в Японії 1 липня 1979 року. У Великобританії був випущений плеєр з відтворенням стереозвуку й двома гніздами для навушників, дозволяючи, таким чином, двом людям одночасно слухати музику (хоча плеєр продавався тільки з однією парою навушників MDR-1). Там, де в Pressman була кнопка запису, в Walkman була кнопка «hotline», що активізувала маленький убудований мікрофон, звук з якого частково накладався на звук музики, дозволяючи одному слухачу спілкуватися з іншим. Подвійні гнізда й кнопка «hotline» були відсутні в наступній моделі Walkman II.

У деяких пристроях була також можливість запису. Професійним Sony Walkman, що робить запис на касети був Walkman Professional WM-D6C. Він був випущений в 1984 і був порівнянний по якості звуку з багатьма із кращих непортативних аудіоплеєрів. Незвичайний для портативного пристрою, Walkman Professional мав яскравий світлодіод і ручний контроль запису. Він був обладнаний кварцовим тонвалом й аморфними голівками. Він широко використовувався журналістами й був розповсюдженим серед Hi-Fi ентузіастів; незвичайний для продукту побутової електроніки, він продавався протягом майже 20 років

Кожні п’ять років 1 липня, з випуску Walkman в 1979 до 1999, компанія Sony відзначала випуском нової моделі плеєра для касет з безпрецедентними новими можливостями. Кожна нова модель мала новий інтерфейс, зберігаючи характеристики попередніх моделей. Останній Walkman серії NWZ-A820 у продаж надійшов у квітні 2008 року